La Passeggiata di Sant'Osvaldo, anche St. Oswald-Promenade, si sviluppa nella parte settentrionale e orientale della città, collegando Sant'Antonio, all'entrata della Val Sarentino, con la celebre zona vinicola di Santa Maddalena. La storia del sentiero che si snoda a serpentina lungo i pendii del Monte Tondo risale - come anche la Passeggiata del Guncina - a oltre un secolo fa, un po’ più tardi seguì il prolungamento fino a Santa Maddalena. Al pari della via di Bolzano ai suoi piedi, la passeggiata deve il suo nome alla chiesetta tardoromanica di S. Osvaldo di Northumbria. Della chiesa, distrutta durante un bombardamento aereo del ’43, rimangono i soli muri portanti.

Sulla tipica roccia porfiirica del Monte Tondo cresce un bosco misto di roverella, carpino nero e piante mediterranee. Pannelli informativi raccontano della flora e fauna locale e ricordano anche personaggi famosi della città, come l'architetto Karl Ritter von Müller (1821 - 1909). Al centro del bosco si ergono due torri piramidali di conglomerato porfirico che attirano subito l'attenzione: questi fenomeni naturali vengono chiamati comunemente "Wilde Mandler", cioè "Uomini selvaggi".

Il punto di partenza della Passeggiata di Sant'Osvaldo si trova presso la Passeggiata Lungotalvera detta Wassermauer che porta verso nord fino a Sant'Antonio. Da lì, il sentiero si snoda in serpentine sulla collina, un tratto che può essere perfettamente abbinato a una visita a Castel Roncolo, il "Maniero illustrato". Il percorso raggiunge poi il noto Albergo Eberle presso S. Maddalena, un suggestivo borgo vinicolo sopra il quartiere di Rencio (375 m s.l.m.). La via di ritorno segue il sentiero dell'andata, mentre le linee degli autobus urbani si fermano a Rencio.